키랄 디아민 · 에폭시 경화제 · 비대칭 합성 리간드
1,2-디아미노사이클로헥산(DACH)
(1,2-사이클로헥산디아민/트랜스-1,2-디아미노사이클로헥산/사이클로헥산-1,2-디아민)
| CAS 번호 | 1121-22-8(트랜스, 라세믹) / 20439-47-8(1R,2R) / 21436-03-3(1S,2S) / 1436-59-5(시스) |
| IUPAC 이름 | 시클로헥산-1,2-디아민 |
| 동의어 | DACH, 1,2-사이클로헥산디아민, 디아미노사이클로헥산, 트랜스-1,2-사이클로헥산디아민, (R,R)-DACH, (S,S)-DACH |
| 분자식 | C₆H₁₄N₂ |
| 분자량 | 114.19g/몰 |
| HS코드 | 2921290090 |
| 등급 가능 | 산업용(라세믹) 제약 등급 (R,R) / (S,S) 키랄 등급 |
1,2-디아미노사이클로헥산(DACH)이란 무엇입니까? 개요 및 입체이성질체
1,2-디아미노사이클로헥산(DACH)1,2-사이클로헥산디아민 또는 디아미노사이클로헥산(트랜스-라세미 혼합물의 경우 CAS 1121-22-8)으로도 표기되는 은 분자식 C₆H₁₄N2를 갖는 무색 내지 연황색 액체 디아민입니다. 사이클로헥산 고리의 인접한 위치에 2개의 1차 아미노기(-NH2)가 있어 친전자체, 에폭시기, 카르보닐 화합물 및 금속 배위 부위에 대한 강한 염기성과 높은 반응성을 제공합니다.
DACH의 주요 특징은 별개의 존재입니다.입체이성질체, 이는 반응성과 적용에 심각한 영향을 미칩니다. 조달을 위해 올바른 등급을 지정할 때 이러한 이성질체를 이해하는 것이 필수적입니다.
| 이성질체 | CAS 번호 | 구성 | 키랄성 | 주요 용도 |
|---|---|---|---|---|
| 트랜스-DACH(라세믹, ±) | 1121-22-8 | 트랜스(R,R + S,S 혼합) | 아키랄(라세미체) | 에폭시 경화, 산업합성 |
| (1R,2R)-DACH | 20439-47-8 | 트랜스(R,R) | 키랄(ee 99% 이상) | 옥살리플라틴 리간드, 비대칭 촉매작용 |
| (1S,2S)-DACH | 21436-03-3 | 트랜스(S,S) | 키랄(ee 99% 이상) | 비대칭 합성, 키랄 리간드 |
| 시스-DACH | 1436-59-5 | 시스 | 아키랄(메조) | 연구, 특수 킬레이트화 |
그만큼트랜스이성질체는 상업적으로 더 중요합니다. 라세미 트랜스 혼합물(CAS 1121-22-8)은 에폭시 경화를 위한 표준 산업 등급인 반면 거울상 순수는(1R,2R)-DACH항암제의 중요한 리간드이다.옥살리플라틴그리고 비대칭 에폭시화를 위한 Jacobsen의 촉매에 사용됩니다. 우리는 전체 키랄 분석 문서와 함께 네 가지 입체 이성질체 형태를 모두 제공합니다.
1,2-디아미노사이클로헥산의 물리화학적 특성
1,2-디아미노사이클로헥산 사양 - 모든 등급
| 사양 | 산업용 등급 에폭시 경화/합성 |
제약 등급 API 중간체 / GMP |
키랄 등급(R,R / S,S) 비대칭 합성 |
|---|---|---|---|
| 순도(GC) | 99.0% 이상 | 99.5% 이상 | 99.9% 이상 |
| 키랄 순도(ee%) | 해당 없음(라세미) | 98% 이상(키랄인 경우) | 99.0% ee 이상 |
| 수분 함량 | 0.1% 이하 | 0.05% 이하 | 0.05% 이하 |
| 색상(Pt-Co) | 10 이하 | 5 이하 | 5 이하 |
| 비등점 | 104~110도(40mmHg); ~80도(10mmHg) | ||
| 밀도(20도) | 0.931~0.935g/cm³ | ||
| 유통기한 | 12개월(N²-밀봉) | 12개월(N²-밀봉) | 12개월(N²-밀봉, 2~8도) |
| 포장 | 180kg 스틸 드럼 1000kg IBC 토트/탱크트럭 |
180kg N²-밀폐형 드럼 | 1kg / 5kg / 25kg 밀폐용기 (키랄 QC 보고서 포함) |
ISO, REACH, ICH 지침을 준수합니다. GC 순도가 포함된 COA, 키랄 HPLC(ee%) 및 NMR 데이터는 요청 시 제공됩니다.
1,2-디아미노사이클로헥산 용도 및 응용
1. 제약 산업 - 옥살리플라틴 및 키랄 API 합성
1,2-디아미노사이클로헥산의 가장 주목받는{0}}약학 응용 분야는 키랄 디아민 리간드입니다.옥살리플라틴(Eloxatin®) - 전 세계적으로 대장암 화학요법에 사용되는 3세대-백금- 기반 항암제입니다. 옥살리플라틴은 다음의 조정에 의해 형성됩니다.(1R,2R)-DACH백금과 함께 사용되며 특정 R,R 구성은 항암 메커니즘과 독성 프로필에 필수적입니다. 화합물디클로로(1,2-디아미노시클로헥산)백금(II)옥살리플라틴 제조의 주요 합성 중간체입니다.
옥살리플라틴 외에도 거울상 순수(R,R)- 및 (S,S)-DACH는 다음과 같은 역할을 합니다.키랄 빌딩 블록구조적으로 견고한 디아민 지지체를 필요로 하는 항바이러스제, 항생제 및 기타 키랄 API의 합성에 사용됩니다. 키랄-등급 DACH(ee 99.0% 이상)는 전체 키랄 HPLC 문서와 함께 GMP 및 ICH Q6A 지침을 준수합니다.
2. 에폭시 및 폴리머 산업 -고-성능 경화제
DACH는 프리미엄 지환족에폭시 경화제지방족 아민에 비해 탁월한 성능을 제공합니다. 단단한 사이클로헥산 고리는 경화된 네트워크에서 사슬 이동성을 감소시켜 탁월한 코팅 및 복합재를 생성합니다.내화학성, 경도, UV 안정성, 열 성능(Tg 최대 150도). 관리 가능한 가사 시간으로 주변 온도 또는 약간 높은 온도에서 에폭시 수지를 경화합니다.
DACH-경화 에폭시 시스템의 주요 응용 분야는 다음과 같습니다.항공우주 복합 구조물기계적 강도, 접착력, 내화학성이 모두 중요한 전자 봉지재, 산업용 보호 코팅, 구조용 접착제 등이 있습니다. 산업용 라세믹 트랜스-DACH(CAS 1121-22-8)는 에폭시 용도의 표준 등급입니다.
3. 비대칭 촉매작용 - 키랄 리간드 및 야콥센 촉매
(R,R)-DACH비대칭 합성의 초석입니다. 이는 키랄 백본이다.Jacobsen의 Mn-살렌 촉매- 올레핀 - 및 금속-촉매 수소화, 알돌 반응 및 C-C 결합-형성 반응에 사용되는 수많은 키랄 비스(옥사졸린), 살렌 및 디아민 리간드의 비대칭 에폭시화에 가장 널리 사용되는 촉매 중 하나입니다.
견고한 횡단-이축 배위 기하학은 정의된 키랄 환경에서 금속 중심을 잠그므로 복잡한 표적 분자 합성에서 높은 거울상 이성질체 과잉(일반적으로 90~99% ee)이 가능합니다. (R,R) 및 (S,S) 거울상 이성질체가 모두 공급되므로 필요에 따라 두 제품 거울상 이성질체 모두에 접근할 수 있습니다.
4. 킬레이트제 - CDTA/DCTA 및 수처리
1,2-디아미노사이클로헥산 테트라아세트산(CDTA 또는 DCTA)DACH에서 합성된 는 2가 및 3가 금속 이온(Ca²⁺, Mg²⁺, Fe³⁺, Cu²⁺)에 대해 EDTA보다 더 안정적인 금속 착물을 형성하는 매우 효과적인 6자리 킬레이트제입니다. CDTA는 산업용 수처리, 보일러 스케일 제거, 분석 화학(금속 이온의 적정제) 및 포스파타제 억제제로서의 생화학 연구에 사용됩니다.
DACH는 또한 직접적으로부식 억제제수처리 제제 및 금속 표면 패시베이션 응용 분야에서 강력한 금속 결합-아미노 그룹을 활용하여 금속 표면에 보호 복합체를 형성합니다.
5. 기타 용도 - 계면활성제, 윤활제 및 특수 첨가제
DACH는 특수성을 합성하는 중간체입니다.계면활성제, 부식 억제제 및 윤활제 첨가제고리형 디아민 구조가 열 안정성과 금속{0}}결합 활성을 부여하는 곳입니다. 또한 열 안정성과 호환성을 향상시키기 위해 플라스틱 변형에 사용되며,N,N-디메틸-1,2-디아미노시클로헥산- 팔라듐-촉매 교차-커플링 반응(Buchwald{3}}Hartwig 아민화)에 사용되는 메틸화 유도체.
1,2-디아미노사이클로헥산은 어떻게 만들어지나요? 합성 및 키랄 분해
산업 합성:DACH는 고압 수소 하에서 이종 금속 촉매(Raney 니켈, Ru 또는 Rh) 위에 o-페닐렌디아민(1,2{4}}디아미노벤젠)을 촉매 수소화하여 생성됩니다. 이 공정에서는 주로 라세미 혼합물(CAS 1121-22-8)이 생성됩니다. 반응 온도, 압력 및 촉매 선택은 시스/트랜스 비율을 제어합니다.
키랄 분해능:거울상 순수(1R,2R)- 및 (1S,2S)-DACH는 가장 일반적으로 키랄 분리제를 사용하여 라세미 트랜스 혼합물의 고전적인 분리를 통해 얻습니다.L-주석산(형성1,2-디아미노사이클로헥산 모노타르타르산염또는 선택적으로 결정화된 후 염기와 함께 유리되는 L-타르타르산염 부분입체이성체). 그만큼1,2-디아미노사이클로헥산의 분해능타르타르산염을 첨가하는 것은-잘 확립된 산업 공정입니다. 키랄 기질에서 직접적으로 대체되는 비대칭 수소화 경로는 고용량-의약품 응용 분야에 사용됩니다.
당사의 파트너 제조업체는 전용 수소화 반응기와 키랄 분리 시설을 운영하여 키랄 HPLC 및 편광 측정을 통해 확인된 배치-간- 재현성과 함께 99.0% 이상의 일관된 ee를 제공합니다.
보관, 안정성 및 안전 취급
저장 요구 사항
에 보관하세요서늘하고 건조하며-통풍이 잘 되는 곳질소-밀봉 강철 드럼 또는 IBC 토트에서 5~30도. DACH는흡습성이 있고 공기에{0}}민감합니다.- 대기 CO₂ 및 습기에 노출되면 탄산염이 형성되고 제품 품질이 저하됩니다. 모든 등급에는 질소 블랭킷이 필수입니다. 산, 산화제 및 할로겐화 화합물로부터 멀리 보관하십시오. 키랄 등급은 장기간 보관 시 거울상 순도를 유지하기 위해 2~8도에서 보관해야 합니다. 최대 적재: 180kg 드럼의 경우 2겹.
안정성 참고
불활성 조건에서 화학적으로 안정합니다. 공기 중에서 천천히 산화됩니다(노란색으로 변색). CO₂와 반응하여 카바메이트를 형성합니다. 산과 빠르게 반응하여 염을 형성합니다. 카르보닐 화합물(알데히드/케톤 축합)과의 접촉을 피하십시오. N²-밀폐 보관 시 유통기한은 12개월입니다.
안전 및 취급(SDS/MSDS 요약)
GHS 분류:피부 부식성 범주 1B, 눈 손상 범주 1, 피부 감작성 범주 1, 급성 독성(경구) 범주 4, 가연성 액체.
필요한 PPE:내화학성-장갑(니트릴 또는 네오프렌), 화학용 보안경, 안면 가리개, 내산성/염기성-내성 보호복. 연기 후드에서 작동하십시오. 피부 감작을 피하십시오. - 반복적인 피부 접촉은 알레르기 반응을 일으킬 수 있습니다.
유출 대응:모래나 활성탄으로 흡수시키십시오. 폐기하기 전에 묽은산(희석구연산 또는 묽은염산)으로 중화시키십시오. 처리하지 않고 하수구로 흘려 보내지 마십시오.
응급 처치:피부 - 오염된 의복을 제거하고 15분 이상 물로 씻어냅니다. 눈 - 물로 씻어내십시오. 15분 이상이 지나면 응급 안과 진료를 받으십시오. 당사 영업팀에서 전체 SDS/MSDS PDF를 이용할 수 있습니다.
1,2-디아미노사이클로헥산 가격 - 2025 시장 참조
그만큼1,2-디아미노사이클로헥산 가격입체이성질체 등급과 주문량에 따라 크게 달라집니다. 키랄 분해 단계는 라세미 혼합물에 비해 거울상 순수 등급에 상당한 비용을 추가합니다.
트랜스-라세믹 99.0% 이상
99.5% 이상
ee 99.0% 이상
1,2-디아미노사이클로헥산에 대해 자주 묻는 질문
Q: 1,2-디아미노사이클로헥산의 CAS 번호는 무엇입니까?
CAS 번호는 입체이성질체에 따라 다릅니다.트랜스-라세미(±) 혼합물: CAS 1121-22-8; (1R,2R)-거울상 이성질체: CAS 20439-47-8; (1S,2S)-거울상이성질체: CAS 21436-03-3; 시스-이성질체: CAS 1436-59-5. 구매 시 응용 분야와 가격이 매우 다르기 때문에 어떤 입체 이성체 형태가 필요한지 항상 지정하십시오. 라세미 트랜스 형식(CAS 1121-22-8)은 가장 상업적으로 이용 가능하며 비용이 가장 저렴한 형식입니다.
Q: 1,2-디아미노사이클로헥산의 입체이성질체는 무엇이며, 키랄성 물질은 무엇입니까?
1,2-디아미노사이클로헥산에는 세 가지 입체이성질체 형태가 있습니다.(1R,2R)-트랜스, (1S,2S)-트랜스, 그리고시스. 두 개의 트랜스 거울상 이성질체는 키랄(-겹칠 수 없는 거울 이미지)입니다. 시스 형태는 메조 화합물 -로 두 개의 입체중심을 가지지만 내부 거울면으로 인해 비키럴 형태입니다. 라세미 트랜스 혼합물은 동일한 양의 (R,R)과 (S,S)를 포함합니다. 비대칭 합성이나 제약 용도의 경우 순수한 거울상 이성질체는 라세미체에서 분리되어야 합니다.
Q: 거울상 순수(R,R)-DACH는 어떻게 얻나요? - 타르트레이트의 키랄 분해능은 무엇입니까?
고전적인 방법1,2-디아미노사이클로헥산의 분해능용도L-주석산해결 대리인으로. 라세미 트랜스-DACH는 L-타르타르산으로 처리되어 두 개의 부분입체이성체를 형성합니다.1,2-디아미노시클로헥산 주석산염- 구체적으로(1R,2R)-DACH·L-주석산염그리고(1S,2S)-DACH·L-주석산염-는 서로 다른 용해도를 가지며 선택적 결정화로 분리될 수 있습니다. 그런 다음 원하는 거울상 이성질체는 강염기로 처리하여 방출됩니다. 그만큼1,2-디아미노사이클로헥산 모노타르타르산염중간체는 특정 합성 용도에서 유리 염기의 대안으로 상업적으로 이용 가능합니다.
Q: 1,2-디아미노사이클로헥산과 옥살리플라틴 사이에는 어떤 연관성이 있나요?
대장암의 FOLFOX 화학요법에 사용되는 3세대-세대 백금 항암제인 옥살리플라틴(INN)은 다음과 같은 화학 구조를 가지고 있습니다.[(1R,2R)-DACH]Pt(옥살산염). (1R,2R)-1,2-디아미노사이클로헥산은 백금에 배위하는 키랄 두자리 질소 리간드를 제공하는 반면, 옥살산염은 이탈기 역할을 합니다. 화합물디클로로(1,2-디아미노시클로헥산)백금(II)- [Pt(DACH)Cl₂] -는 주요 합성 중간체입니다. R,R 구성은 서로 바꿔서 사용할 수 없습니다. S,S 이성질체는 생물학적 활성이 다릅니다. 이는 거울상 순수(1R,2R)-DACH를 전략적으로 중요한 제약 원료로 만듭니다.
Q: 1,2-디아미노사이클로헥산 테트라아세트산(CDTA)이란 무엇입니까?
1,2-디아미노사이클로헥산 테트라아세트산(CDTA)DCTA 또는 시클로헥산디아민테트라아세트산이라고도 불리는 는 DACH의 테트라아세틸화에 의해 합성됩니다. 이는 결합 그룹을 미리-조직화하는 견고한 사이클로헥실 백본으로 인해 대부분의 2가 금속 이온에 대해 EDTA보다 강력한 6자리 킬레이트제입니다. CDTA는 분석 화학(복합계량 적정, 금속 이온 마스킹), 산업용 수처리 및 보일러 규모 제어, 포스파타제 억제제 및 금속 킬레이트제로서의 생화학 연구, 무전해 도금 및 사진 현상액의 구성 요소로 사용됩니다.
Q: N,N-디메틸-1,2-디아미노사이클로헥산은 무엇에 사용되나요?
N,N-디메틸-1,2-디아미노시클로헥산(Me2N-DACH)는 DACH의 메틸화 유도체로 주로 다음과 같은 용도로 사용됩니다.팔라듐-촉매 교차-커플링 반응의 리간드, 가장 주목할만한 것은 Buchwald-Hartwig 아민화(C-N 결합 형성) 및 구리-촉매된 Ullmann- 유형 반응입니다. 디메틸아미노 그룹은 금속 중심의 전자 및 입체 환경을 수정하여 까다로운 기질에 대한 촉매 활성 및 선택성을 향상시킵니다. 또한 특수 계면활성제와 부식 억제제 합성의 중간체이기도 합니다. 당사는 요청 시 표준 DACH 등급과 함께 이 파생 상품을 제공합니다.
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1,2-디아미노사이클로헥산 가격 및 공급 요청
당사는 전체 키랄 QC 문서와 함께 산업용(라세미), 제약 및 키랄 등급(R,R)/(S,S) 1,2-디아미노사이클로헥산(DACH, CAS 1121-22-8)을 공급합니다. 맞춤형 견적, COA, SDS/MSDS 또는 무료 샘플을 원하시면 당사에 문의하십시오.
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